Tienes tres zonas diferenciadas, positivo y negativo del led y la propia base.
No debería haber contacto entre ellas.
Es decir entre positivo y negativo, entre positivo y masa, entre negativo y masa.
Pequeño.curso para aprender a usar el polimetro
https://youtu.be/OD-VMmPyCo4
Lo de no dejarlo tan corto es por el tema de que no deja margen para un error, yo prefiero cortar menos y limar después.
Además se suele calentar bastante la zona del corte, y para que no se despegue la pista.
Yo suelo hacerlo así, y eso que le doy con un disco de lija con la radial de 125mm